Какую версию Windows Server выбрать для обучения?
Для изучения общих принципов работы операционных систем Windows Server желательно выбирать самую свежую версию. На сегодняшний день - это Windows Server 2019.
Если необходимо будет работать в какой-то конкретной организации (или с конкретным сервером) – необходимо изучать ту версию системы, которая там уже используется. На практике до сих пор активно используются версии Windows Server, которые перестали поддерживаться и обновляться разработчиком (2003, 2008, 2012, 2016).
Переходить от более старой версии к новой проще, чем наоборот, от новой к старой. Это объясняется тем, что новые версии всегда имеют более простой интерфейс и более удобны в использовании.